Le lien entre la famille Oliva et la culture du tabac remonte à plusieurs générations. Les Oliva ont d’abord cultivé le tabac dans leur pays d’origine, Cuba, avant de quitter le pays et de créer des exploitations dans de nombreux pays, à la recherche de la région idéale pour recréer la saveur du tabac cultivé dans leur pays d’origine. Les cigares Oliva ont trouvé leur place au Nicaragua, où ils sont actuellement le deuxième plus grand producteur de tabac de semence cubain. Oliva a créé de nombreux mélanges très appréciés qui ont figuré à plusieurs reprises dans la liste des 25 meilleurs cigares de Cigar Aficionado et qui ont valu à la marque Oliva de nombreux adeptes.